Jonathan est associé général de BlueRun Ventures. Au cours de ses 20 années dans l'entreprise, il a dirigé des investissements dans Coupa Software (NASD: COUP), Kabbage (American Express), Enpocket (Nokia), ainsi que Jackpocket, Paystand, FreeAgent et de nombreuses autres entreprises en phase de démarrage. Jonathan a également 15 ans d'expérience en marketing et en finance dans l'industrie des télécommunications. Jonathan a été Vice-président du marketing pour Qwest Communications, et a occupé d'autres postes de haut niveau chez Bell Atlantic Internet Solutions et MCI Communications. De plus, Jonathan a fondé et réussi à sortir Simply Savings, Inc., un service de commerce en ligne précoce. Il a obtenu son M.B.A. de la Darden Graduate School of Business Administration de l'Université de Virginie, et détient un B.S. en Finance de Virginia Tech.